Ak sú skupiny R a R "v jednoduchom éteri rovnaké, potom sa nazýva symetrický, ak je odlišný - asymetrický. Názvy organických skupín sú zahrnuté v názve éteru a uvádzajú ich v abecedné poradie a pridajte slovo éter, napríklad C2H5OC3H7-propyletyléter. Pre symetrické étery sa pred názov organickej skupiny vkladá predpona „di“, napríklad C2H5OC2H5 je dietyléter. Pre mnohé estery sa často používajú triviálne (zjednodušené) názvy, ktoré sa vyvinuli historicky. Étery sa niekedy označujú ako zlúčeniny, ktoré obsahujú C–O–C éterový fragment ako súčasť cyklickej molekuly (obr. 1), zároveň sa zaraďujú do ďalšej triedy zlúčenín, heterocyklických zlúčenín. Sú tam aj súvislosti cm. ALDEHYDY A KETONY), ktoré obsahujú fragment C–O–C, ale nie sú klasifikované ako estery, sú to poloacetály - zlúčeniny obsahujúce na jednom atóme uhlíka alkoxyskupiny aj hydroxyskupiny: > C (OH) OR a tiež acetály sú zlúčeniny, kde jeden atóm uhlíka má súčasne dve skupiny RO: >C(OR) 2 (obr. 1). Prítomnosť dvoch chemicky viazaných atómov O na jednom atóme uhlíka naraz spôsobuje, že tieto zlúčeniny sú odlišné chemické vlastnosti na étery.

Ryža. jeden. ÉTERY obsahujúce éterový fragment ako súčasť cyklickej molekuly (častejšie sú takéto zlúčeniny klasifikované ako heterocyklické), ako aj poloacetály a acetály obsahujúce éterový fragment, ktoré však nepatria do triedy éterov.

Chemické vlastnosti éterov.

Étery sú bezfarebné kvapaliny s charakteristickým (tzv. éterickým) zápachom, prakticky nemiešateľné s vodou a neobmedzene miešateľné s väčšinou organických rozpúšťadiel. V porovnaní s alkoholmi a aldehydmi sú étery chemicky menej aktívne, sú napríklad odolné voči zásadám a alkalickým kovom (kovový Na sa dokonca používa na odstránenie stôp vody z éterov). Na rozdiel od alkálií kyseliny štiepia éterový fragment, na tento účel sa častejšie používajú halogenovodíky, obzvlášť účinný je HI. Pri izbovej teplote vzniká alkohol aj alkyljodid (obr. 2A) a pri zahrievaní alkyljodid a voda (obr. 2A), t.j. reakcia prebieha hlbšie. Étery obsahujúce aromatické cykly sú odolnejšie voči štiepeniu, je u nich možný len krok podobný A, vzniká fenol a do aromatického jadra sa nepridáva jód (obr. 2C).

Ryža. 2. ROZDELENIE ÉTERICKÉHO FRAGMENTU pod pôsobením HI

Atóm kyslíka v éterickom fragmente obsahuje voľný elektrónový pár C–Ö–C, vďaka tomu sú étery schopné naviazať rôzne neutrálne molekuly, ktoré sú náchylné na tvorbu väzieb donor-akceptor, atóm kyslíka dáva elektrónovému páru (donoru) na vytvorenie väzby, úlohou akceptora, ktorý tento pár prijme, je hrá spojujúca sa molekula alebo ión ( cm. amíny). V dôsledku toho vznikajú komplexné zlúčeniny (obr. 3).

Ryža. 3. TVORBA KOMPLEXNÝCH ZLÚČENÍN S ÚČASŤOU ÉTEROV

V prítomnosti vzdušného kyslíka na svetle sa étery čiastočne oxidujú za vzniku peroxidových zlúčenín ROOR ", ktoré sú schopné explodovať už pri nízkom zahriatí, preto sa pri začatí destilácie éteru predbežne upravuje redukčnými činidlami ktoré ničia peroxidy, často úplne stačí skladovať éter nad kovovým Na.

Získavanie éterov.

Najvhodnejším spôsobom je interakcia alkoholátov alkalických kovov R "ONa s alkylhalogenidmi RHal, túto metódu možno použiť na získanie symetrických (obr. 4A) aj nesymetrických éterov (obr. 4B). V priemysle sa symetrické étery získavajú tzv. dehydratáciou (elimináciou vody) alkoholov pomocou kyseliny sírovej (obr. 4B), táto metóda umožňuje získať estery, v ktorých organická skupina R nemá viac ako 5 atómov uhlíka.

Ryža. 4. ZÍSKAVANIE ÉTEROV

Použitie éterov

je daná najmä tým, že veľmi dobre rozpúšťajú mnohé tuky, živice a laky. Najpoužívanejší je DIETYLÉTER (C 2 H 5) 2 O, technický názov je „éter síry“, keďže sa získava v prítomnosti kyseliny sírovej (obr. 4B). Okrem toho, že sa používa ako rozpúšťadlo, ako aj ako reakčné médium pri rôznych organických syntézach, používa sa aj na extrakciu (extrakciu) určitých organických látok, ako sú alkoholy, z vodných roztokov, keďže samotný éter je veľmi mierne rozpustný vo vode. V medicíne sa éter síry používa na anestéziu.

Diizopropyléter (CH 3) 2 CHOCH (CH 3) 2 sa používa ako rozpúšťadlo a ako prísada do motorového paliva na zvýšenie oktánového čísla.

Anizol C 6 H 5 OCH 3 (obr. 4) a FENETOL C 6 H 5 OS 2 H 5 (obr. 3) sa používajú ako medziprodukty pri výrobe farbív, liečiv a vôní.

difenyléter (difenyloxid) (C 6 H 5) 2 O sa používa ako chladivo kvôli vysokému bodu varu (259,3 ° C) a chemickej stabilite. Takže po vychladnutí na izbová teplota neprešiel do tuhého stavu (má 28–29 °C), pridáva sa k nemu difenyl (C 6 H 5) 2. Takáto zmes, v odbore označovaná ako dautherm, môže fungovať ako nosič tepla v širokom rozsahu teplôt.

Dioxán, cyklický éter (CH 2 CH 2 O) 2 (obr.), je svojimi chemickými vlastnosťami podobný bežným éterom, no na rozdiel od nich je nekonečne miešateľný s vodou a väčšinou organických rozpúšťadiel. Rozpúšťa tuky, vosky, oleje, étery, celulózy, je tiež široko používaný ako reakčné médium pri rôznych organických syntézach.

Michail Levický

Funkčná skupina éterov pozostáva z atómu kyslíka spojeného s dvoma alkylovými skupinami alebo dvoma aromatickými (arylovými) skupinami: R-O-R. Alkylové skupiny môžu byť rovnaké alebo rôzne. Ako je možné vidieť z tabuľky 7-1, étery sú mierne rozpustné vo vode a po zmiešaní s vodou tvoria dve vrstvy. Z tejto skutočnosti vychádza metóda separácie organických látok v laboratóriu. Ak sa zmes dvoch látok, napríklad izopropylalkohol a 1-chlórpropán, naleje do oddeľovacieho lievika obsahujúceho éter a vodu, potom sa alkohol rozpustí hlavne vo vode a halogénalkán, ktorého molekuly majú nízku polaritu a nie sú schopné tvorby vodíkových väzieb, úplne prejde do éterovej vrstvy. Vypustením spodnej vrstvy lievikovým kohútikom je možné oddeliť éterický roztok od vodného roztoku a látky izolovať destiláciou.

Éterová nomenklatúra

Étery sú zvyčajne pomenované podľa pravidiel radikálovo-funkčnej nomenklatúry, pričom k menám dvoch radikálov sa pridáva slovo „éter“:

V zložitejších prípadoch sa používa nomenklatúra IUPAC a alkoxy skupina sa považuje za substituent. Napríklad metylcyklohexyléter by sa nazýval metoxycyklohexán. Ďalší príklad:

Získavanie éterov

Pohodlné všeobecná metóda získanie éterov je Williamsonova syntéza (pozri kap. 5).

Jeden z dvoch radikálov R prechádza do éteru z molekuly alkoholu. Druhý R pochádza z molekuly halogénalkánu. Najlepšie éterové výťažky sa dosiahnu, keď R je primárny radikál. V tomto prípade reakcia prebieha podľa mechanizmu, napríklad:

Symetrické étery možno získať intermolekulárnou dehydratáciou primárnych alkoholov:

V prípade iných alkoholov s touto reakciou súťaží tvorba alkénov, ale niekedy si môžete vybrať podmienky, za ktorých bude hlavným produktom reakcie éter:

Éterové reakcie

Étery sú pomerne inertné zlúčeniny. Sú odolné voči redukčným činidlám, zásadám a väčšine kyselín. Étery horia na vzduchu za vzniku vody a oxidu uhličitého. Reagujú s bromovodíkom a jodovodíkom za štiepenia väzby železa a vzniku halogénalkánu a alkoholu. Súčasne alkohol okamžite reaguje s druhou molekulou bromovodíka a tiež sa mení na halogénalkán:

Napríklad:

Inertnosť éterov z nich robí vhodné rozpúšťadlá.

Étery sa zvyčajne získavajú z alkokoidných aniónov a primárnych stenových ken (Williamsonova syntéza). Ďalším spôsobom syntézy je intermolekulárna dehydratácia primárnych alkoholov. Étery sú dosť inertné, ale sú štiepené halogenovodíkmi.

Diagram 7-2. Príprava a reakcie éterov

Prakticky dôležité étery

Dietyléter a dva cyklické étery uvedené nižšie sa široko používajú ako rozpúšťadlá:

Estery s nízkou molekulovou hmotnosťou, ako je dietyl, sú z hľadiska požiaru veľmi nebezpečné. Sú vysoko horľavé a dobre horia. Okrem toho môžu étery pri vystavení vzduchu vytvárať výbušné peroxidy.

Diizopropyléter sa nejaký čas používal na celkovú anestéziu, ale bol nahradený bezpečnejšími a účinnejšími anestetikami, ako je cyklopropán a tiopental sodný. Eugenol, vonná zložka klinčekového oleja, má tiež éterovú funkčnú skupinu. Väčšina neiónových povrchovo aktívnych látok sú tiež étery. Vzorec pre jeden z nich je uvedený nižšie. Táto látka sa používa ako prísada do kozmetických krémov na vytvorenie peny zo zmesi vody a olejov, ktoré sa s vodou nemiešajú. Sexuálna farma cigánskych molí je cyklický éter (oxirán, pozri nasledujúcu časť):

Ďalším zaujímavým typom éterov sú korunové étery. Toto meno dostali, pretože ich molekuly majú tvar koruny (od anglické slovo koruna - koruna). Éter zobrazený nižšie sa nazýva 18-crown-6. Ide o 18-členný cyklus, ktorý zahŕňa 6 atómov kyslíka. Pozoruhodnou vlastnosťou tejto zlúčeniny je jej schopnosť koordinovať sa s draselným iónom a urobiť draselné soli rozpustné v alkánoch a iných nepolárnych rozpúšťadlách, v ktorých sú soli normálne nerozpustné. Na oxidáciu cyklohexanolu manganistanom draselným teda stačí pridať do reakčnej zmesi malé množstvoéter 18-koruna-6

To spôsobí, že sa manganistan rozpustí v organickom rozpúšťadle a urýchli reakciu.

oxiránov

Trojčlenné cyklické étery sa nazývajú oxiranamy (epoxidy). Sú dôležitými medziproduktmi v organickej syntéze. Oxirány sú oveľa reaktívnejšie ako bežné étery v dôsledku prítomnosti napnutého trojčlenného kruhu v ich molekulách. Nukleofily ľahko reagujú s oxiránmi, čo spôsobuje otvorenie nestabilného kruhu:

Bežným materiálom obsahujúcim oxiránové fragmenty v molekulách je epoxidové lepidlo. Štruktúra monomérov je nasledovná:

Keď sa tieto dve látky zmiešajú, začne polymerizácia a vytvorí sa silný polymér:

ZHRNUTIE HLAVNÝCH USTANOVENÍ CH. 7

1. Fyzikálne vlastnosti zlúčeniny sú určené ich štruktúrou. Príčinou je výrazná polarita alkoholov a tvorba vodíkových väzieb vysoké teploty varom týchto látok a ich rozpustnosťou vo vode. V množstve zlúčenín rovnakej triedy je splnené pravidlo: čím väčšia molekulová hmotnosť, tým vyššia teplota varu a nižšia rozpustnosť vo vode.

2. V súlade s pravidlami nomenklatúry IUPAC sa názvy alkoholov skladajú z názvu uhľovodíka, ku ktorému je pripojená hydroxylová skupina, prípony „ol“, lokantu hydroxylovej skupiny a lokantov a názvov substituenty. Názvoslovie s radikálovou funkciou umožňuje pridať k slovu "alkohol" prídavné meno odvodené od názvu radikálu pripojeného k hydroxylovej skupine. Používajú sa aj triviálne názvy.

3. Etylalkohol je súčasťou alkoholických nápojov. Na tieto účely sa získava z obilia enzymatickou fermentáciou. Silný alkohol sa získava frakčnou destiláciou fermentačnej zmesi. V niektorých prípadoch je etanol zámerne denaturovaný pridaním toxických látok, aby sa stal nepitným.

4. Mnohé alkoholy sa priemyselne získavajú hydratáciou zodpovedajúcich alkénov. Metanol sa syntetizuje interakciou oxidu uhoľnatého a vodíka. V laboratóriu sa alkoholy vyrábajú redukciou aldehydov a ketónov, hydratáciou alkénov a reakciou Grignardových činidiel s aldehydmi, ketónmi a estermi.

5. Alkoholy môžu byť premenené na rôzne iné zlúčeniny, ako sú alkoxidy kovov, estery, aldehydy, ketóny, karboxylové kyseliny, alkény, halogénalkány.

6. Názvy éterov sú zostavené z názvov skupín spojených s atómom kyslíka a zo slova "éter". Étery môžete tiež označovať ako alkoxy-substituované alkány.

7. Étery sa získavajú Williamsonovou reakciou alebo intermolekulárnou dehydratáciou alkoholov.

8. Étery sú veľmi inertné, ale pôsobením bromovodíka a jodovodíka podliehajú štiepeniu.

9. Oxirány, trojčlenné étery, na rozdiel od iných éterov reagujú s rôznymi činidlami, pričom vytvárajú produkty otvárania trojčlenného kruhu. Na báze oxiránov sa získavajú epoxidové živice a lepidlá.

Kľúčové slová

Étery sú jedným z typov uhľovodíkových zlúčenín obsahujúcich kyslík. Étery sa delia na dve veľké triedy: zložité (povieme si o nich v ďalšom článku) a jednoduché.

Étery pôsobia na človeka narkoticky, dráždia sliznicu dýchacieho systému a očí, spôsobujú bolesti hlavy, nevoľnosť a slzenie; ovplyvniť nervový systém spôsobuje najprv vzrušenie, potom ospalosť a hlboký spánok. Reagencie vstupujú do tela spravidla cez dýchacie orgány. Pri pravidelnej expozícii môžu spôsobiť bronchitídu, tracheitídu, zápal pľúc, zníženie hladiny hemoglobínu, ochorenia obličiek a kardiovaskulárneho systému.

Väčšina éterov patrí do štvrtej triedy nebezpečnosti a pri práci si nevyžadujú špeciálne ochranné prostriedky.

Použitie éterov

Ako rozpúšťadlo v organickej syntéze, extrakcia; rozpúšťadlo pre oleje, tuky, farby a laky.
- Antioxidant pri výrobe kaučukov a kaučukov.
- Základná zložka pri výrobe polymérov s vysokou molekulovou hmotnosťou.
- Povrchovo aktívne látky (tenzidy) v chemikáliách pre domácnosť.
- Prostriedky anestézie v medicíne.
- Prísada do paliva na zvýšenie oktánového čísla; medziprodukt pri syntéze liečiv, príchutí, farbív.

Na našej webovej stránke si môžete kúpiť napríklad činidlá patriace do triedy éterov. Je to cyklický éter, jeden z najvyhľadávanejších éterov. Používa sa ako rozpúšťadlo pre farby, organické a anorganické oleje, lítne soli; ako stabilizátor chlórových rozpúšťadiel.

Étery (alkánové oxidy) môžu byť reprezentované ako zlúčeniny vytvorené nahradením oboch atómov vodíka v molekule vody dvoma alkylovými radikálmi alebo nahradením hydroxylalkoholu alkylovým radikálom.

Izoméria a nomenklatúra. Všeobecný vzorec éterov je ROR(I) ((C n H 2 n +1) 2 O) alebo C n H 2 n +1 OC k H 2 k +1, kde nk (R1O-R2) (II). Posledne menované sa často nazývajú zmiešané étery, hoci (I) je špeciálny prípad (II).

Étery sú izomérne s alkoholmi (izoméria funkčných skupín). Tu sú príklady takýchto spojení:

H3C  O  CH3 dimetyléter; C2H5OH etylalkohol;

H5C2  O  C2H5 dietyléter; C4H9OH butylalkohol;

H5C2  O  C3H7 etylpropyléter; C5H11OH amylalkohol.

Okrem toho je pre étery bežná izoméria uhlíkového skeletu (metylpropyléter a metylizopropyléter). Opticky aktívnych éterov je málo.

Spôsoby získavania éterov

1. Interakcia halogénderivátov s alkoholátmi (Williamsonova reakcia).

C2H5ONa + I  C2H5H5C2  O  C2H5 + Nal

2. Dehydratácia alkoholov v prítomnosti vodíkových iónov ako katalyzátorov.

2С 2 Н 5 ОНН 5 С 2  O  C2H5

3. Súkromná reakcia na získanie dietyléteru.

P prvé štádium:

V druhá etapa:

Fyzikálne vlastnosti éterov

Prví dvaja najjednoduchší zástupcovia - dimetyl a metyletylétery - sú za normálnych podmienok plyny, všetko ostatné sú kvapaliny. Ich Tbp je oveľa nižšia ako u zodpovedajúcich alkoholov. Takže bod varu etanolu je 78,3 С a H 3 СОCH 3 je 24 С, respektíve (С 2 Н 5) 2 О je 35,6 С. Faktom je, že étery nie sú schopné vytvárať molekulárne vodíkové väzby, a teda ani molekulárnej asociácie.

Chemické vlastnosti éterov

1. Interakcia s kyselinami.

(C 2 H 5) 2 O + HCl  [(C 2 H 5) 2 OH +] Cl .

Éter zohráva úlohu základu.

2. Acidolýza – interakcia so silnými kyselinami.

H5C2  O  C2H5 + 2H2SO4 2C2H5OS03H

kyselina etylsírová

H5C2  O  C2H5 + HIC2H5OH + C2H5I

3. Interakcia s alkalickými kovmi.

H5C2  O  C2H5 + 2NaC2H5ONa + C2H5Na

Jednotliví zástupcovia

Etyléter (dietyléter) je bezfarebná priehľadná kvapalina, mierne rozpustná vo vode. Je miešateľný s etylalkoholom v akomkoľvek pomere. T pl \u003d -116,3С, tlak nasýtenej pary 2,6610 4 Pa ​​​​(2,2С) a 5,3210 4 Pa ​​​​(17,9С). Kryoskopická konštanta 1,79, ebulioskopická -1,84. Teplota vznietenia - 9,4С, tvorí so vzduchom výbušnú zmes pri 1,71 obj. % (dolná hranica) - 48,0 obj. % (Horná hranica). Spôsobuje opuch gumy. Široko používané ako rozpúšťadlo, v medicíne (inhalačná anestézia), návykové, jedovaté.

Estery karboxylových kyselín Príprava esterov karboxylových kyselín

1. Esterifikácia kyselín alkoholmi.

Hydroxyl kyseliny sa uvoľňuje v zložení vody, zatiaľ čo alkohol dáva iba atóm vodíka. Reakcia je reverzibilná, reverznú reakciu katalyzujú rovnaké katióny.

2. Interakcia anhydridov kyselín s alkoholmi.

3. Interakcia halogenidov kyselín s alkoholmi.

Niektoré fyzikálne vlastnosti esterov sú uvedené v tabuľke 12.

Tabuľka 12

Niektoré fyzikálne vlastnosti mnohých esterov

	Štruktúra radikálu	názov			Hustota
		metylformiát
		etylformiát
		metylacetát
		etylacetát
		n-propylacetát
		n-butylacetát

Estery nižších karboxylových kyselín a jednoduché alkoholy sú tekutiny s osviežujúcou ovocnou vôňou. Používajú sa ako príchute na výrobu nápojov. Mnohé étery (octový etyl, octový butyl) sú široko používané ako rozpúšťadlá, najmä laky.

Étery sú neutrálne a neaktívne zlúčeniny, a preto sa často používajú v rôznych organických reakciách ako rozpúšťadlá. Keďže vo väčšine prípadov nereagujú so sodíkom, tento kov sa používa na sušenie éterov. Nie sú ovplyvnené zriedenými minerálnymi kyselinami, zásadami. Estery sa neštiepia organokovovými zlúčeninami, hydridmi a amidmi alkalických kovov. Len málo chemických vlastností týchto zlúčenín je spojených s prítomnosťou voľného elektrónového páru na atóme kyslíka, ktorý dáva éterom základné vlastnosti, ako aj s prítomnosťou polárnych väzieb C–O, z ktorých prerušenie jednej vedie k štiepenie éterov.

Vzdelávanie oxóniové soli. Napriek tomu, že étery sú slabé zásady a slabé nukleofily. Sú schopné interagovať so suchým chlorovodíkom za vzniku dialkylhydroxóniových solí.

(C 2 H 5) 2 O + HCl → (C 2 H 5) 2 OH + Cl 

Výsledná oxóniová soľ, ako soľ slabej zásady, ktorej úlohu zohráva molekula éteru, sa po zriedení vodou ľahko hydrolyzuje.

(C 2 H 5) 2 OH + Cl  + H 2 O → (C 2 H 5) 2 O + HCl

Bázický charakter esterov dokazuje ich rozpustnosť v koncentrovanej kyseline sírovej a izolácia kryštalickej oxóniovej soli pri nízkej teplote.

Táto reakcia sa používa na oddelenie éterov od alkánov a halogénalkánov.

V roku 1928 objavil H. Meyerwein terciárne oxóniové soli, ktorý možno získať z éterov v dôsledku nasledujúcej reakcie:

Úlohou halogenidov bóru je odstrániť halogén z halogénalkánu a viazať ho na silný anión. Trialkyloxóniové zlúčeniny s komplexnými aniónmi sú pevné, celkom stabilné zlúčeniny podobné soli. Pri pokuse nahradiť anión v týchto soliach aniónmi nejakej obyčajnej kyseliny, t.j. keď interagujú s kyselinami, soľami a dokonca aj s vodou, oxóniové soli sa rozkladajú za vzniku éteru a alkylovaného aniónu. Trialkyloxóniové soli sú najsilnejšie alkylačné činidlá (silnejšie ako halogénalkány a dialkylsulfáty).

Éter sa používa ako rozpúšťadlo Grignardove reakcie, pretože má schopnosť solvatovať a tým rozpúšťať činidlo. Pôsobí ako zásada vzhľadom na kyslý atóm horčíka.

Dietyléter v tejto reakcii môže byť nahradený tetrahydrofuránom.

Grignardove činidlá sa môžu pripraviť v dobrom výťažku v benzéne v prítomnosti trietylamínu ako zásady; je potrebný jeden mól zásady na mól halogénalkánu.

Ako Lewisove zásady tvoria étery komplexy, v ktorom éter hrá úlohu donoru elektrónu a halogén je akceptor. Takže sa zafarbí roztok jódu v dietyléteri Hnedá farba, na rozdiel od fialovej farby v inertných roztokoch. Takéto komplexy sa nazývajú komplexy prenosu náboja (CTC).

Rozdeliť étery . Étery pri zahriatí na 140 °C s koncentrovanými kyselinami (H2SO4, HBr a najmä HI) sú schopné štiepenia. Túto reakciu objavil A. Butlerov v roku 1861 s použitím kyseliny 2-etoxypropánovej ako príkladu.

Pod vplyvom kyseliny jodovodíkovej sa ester najprv premení na dialkylhydroxóniumjodid. To vedie k zvýšeniu polarity C–O väzieb a uľahčeniu heterolytického štiepenia jednej z nich za vzniku dobrej odstupujúcej skupiny, molekuly alkoholu. Úlohu nukleofilu plní jodidový ión:

Pri štiepení metyl- a etylalkyléterov je pôsobenie nukleofilu zamerané na priestorovo dostupnejší metylový alebo etylový radikál. Táto vlastnosť je založená na kvantitatívnom Zeiselova metóda– stanovenie metoxy a etoxyskupín v organických zlúčeninách.

Treba poznamenať, že ak je jeden z alkylov terciárny, potom je štiepenie obzvlášť jednoduché.

Reakcia protónovaného éteru s halogénovým iónom, ako aj zodpovedajúca reakcia protónovaného alkoholu môže prebiehať mechanizmami SN 1 aj SN 2 v závislosti od štruktúry éteru. Ako sa očakávalo, primárna alkylová skupina má tendenciu k SN2, zatiaľ čo terciárna skupina má tendenciu k SN1-substitúcii:

Reakcie na  - atóm vodíka . Prítomnosť atómu kyslíka v éteroch ovplyvňuje správanie atómov vodíka, najmä tých v polohe α. Takáto regioselektivita sa vysvetľuje stabilitou radikálu R-ĊH-Ö-R, kde nepárový elektrón 2 R-uhlíkové orbitály sa prekrývajú s osamelým párom 2 R- elektróny atómu kyslíka.

Voľné radikálové reakcie chlorácie prebiehajú najúčinnejšie a selektívnejšie. Takže, keď sa dietyléter spracuje s vypočítaným množstvom chlóru vo svetle, vytvorí sa a-monochlorid.

Reakčná rýchlosť a-chlór-substituovaných éterov je o mnoho rádov vyššia ako rýchlosť zodpovedajúcich halogénalkánov. Veľmi ľahko vstupujú do nukleofilných substitučných reakcií, najmä tých, ktoré prebiehajú cez tvorbu stabilného intermediárneho karbokationu, t.j. podľa mechanizmu S N 1. Táto stabilita sa odráža v rezonančných štruktúrach:

Podobné reakcie sú široko používané v organickej syntéze.

Je pozoruhodné, že zmenou reakčných podmienok môže byť nasmerovaný pozdĺž dehydrohalogenačnej cesty na získanie vinyléterov.

Reakcie autooxidácia . Étery sú náchylné na reakcie autooxidácie kyslíka radikálovým mechanizmom aj bez ožiarenia, čo sa vysvetľuje stabilitou výsledného voľného radikálu v dôsledku delokalizácie nepárového uhlíkového elektrónu s elektrónovým párom susedného atómu kyslíka:

Zvlášť ľahko oxidujú estery obsahujúce atóm vodíka na terciárnom uhlíku. Hydroperoxidy éterov, ktoré sa spontánne tvoria pri státí, sú extrémne výbušné. Keďže sú menej prchavé v porovnaní s pôvodnými étermi, neoddestilujú sa spolu s étermi, ale hromadia sa v banke. Z tohto dôvodu nemožno étery destilovať do sucha, pretože inak môže dôjsť k výbuchu. Hydroperoxidy sa musia z éteru opatrne odstrániť pomocou redukčných činidiel - železitých alebo cínatých solí.

Testom na prítomnosť peroxidov je ošetrenie vzorky éteru vodným roztokom jodidu draselného. Výskyt charakteristickej hnedej farby a v prítomnosti škrobu modrej farby naznačuje prítomnosť hydroperoxidov.